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Licopeno 10% (502-65-8)

El licopeno es un carotenoide que se encuentra en muchas frutas y verduras rojas como la sandía, la guayaba rosa y el tomate. El licopeno es un potente antioxidante. Se sugiere que la planta utilice el licopeno para proteger contra las especies reactivas de oxígeno (ROS). El licopeno es un miembro importante de las familias de carotinoides. Como poderoso antioxidante, más de la vitamina E cien veces y más del b-caroteno dos veces, un antioxidante en particular ha recibido mucha atención de los investigadores en los últimos años.

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El licopeno Video (502-65-8)

 

Información de base de licopeno

Nombre El licopeno
CAS +502 65-8
Pureza 10 %
Nombre químico licopeno
Sinónimos LICOPENO, ci 75125

psi, psi caroteno

ci 75125

Fórmula molecular C40H56
Peso molecular 536.87
punto de fusión 174.00 a 175.00 ° C. @ 760.00 mm Hg
Clave InChI OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N
Forma polvo
Apariencia polvo cristalino rojo
Half Life /
Solubilidad THF: 1 mg / ml

cloroformo: 5 mg / mL

Condición de almacenamiento Almacene en un lugar fresco, seco y oscuro, lejos de la luz, el calor y el oxígeno. Una vez abierto, úselo lo antes posible.
Solicitud Cremas, lociones, geles, protección solar y maquillaje antiedad y antiarrugas.
Documento de prueba Disponible

 

Descripción general del licopeno

El licopeno es una sustancia química natural que da a las frutas y verduras un color rojo. Es uno de varios pigmentos llamados carotenoides. El licopeno se encuentra en sandías, pomelos rosados, albaricoques y guayabas rosas. Se encuentra en cantidades particularmente elevadas en tomates y productos derivados del tomate. En América del Norte, el 85% del licopeno dietético proviene de productos derivados del tomate, como el jugo o la pasta de tomate. Una taza (240 ml) de jugo de tomate proporciona aproximadamente 23 mg de licopeno. El procesamiento de tomates crudos usando calor (al hacer jugo de tomate, pasta de tomate o salsa de tomate, por ejemplo) en realidad cambia el licopeno en el producto crudo en una forma que es más fácil de usar para el cuerpo. El licopeno en los suplementos es tan fácil de usar para el cuerpo como el licopeno que se encuentra en los alimentos. Las personas toman licopeno para prevenir enfermedades cardíacas, "endurecimiento de las arterias" (aterosclerosis); y cáncer de próstata, mama, pulmón, vejiga, ovarios, colon y páncreas. El licopeno también se usa para tratar la infección por el virus del papiloma humano (VPH), que es una de las principales causas de cáncer de útero. Algunas personas también usan licopeno para las cataratas y el asma.

 

Licopeno (502-65-8) Historia

El licopeno es un tetraterpeno simétrico ensamblado a partir de ocho unidades de isopreno. Es un miembro de la familia de compuestos carotenoides, y debido a que consiste completamente de carbono e hidrógeno, también es un caroteno. Los procedimientos de aislamiento para el licopeno se informaron por primera vez en 1910, y 1931 determinó la estructura de la molécula. En su forma natural, todo trans, la molécula es larga y recta, limitada por su sistema de enlaces dobles conjugados 11. Cada extensión en este sistema conjugado reduce la energía requerida para que los electrones pasen a estados de energía más altos, permitiendo que la molécula absorba luz visible de longitudes de onda progresivamente más largas. El licopeno absorbe todas las longitudes de onda de luz visible excepto las más largas, por lo que aparece rojo.

 

Mecanismo de acción del licopeno

Actividad antioxidante

El estrés oxidativo es reconocido como uno de los principales contribuyentes al aumento del riesgo de enfermedad cardiovascular y cáncer. Entre los carotenoides comunes, el licopeno se destaca como el antioxidante más potente, como lo demuestran los sistemas experimentales in vitro.1 Con base en este estudio, la potencia antioxidante de los carotenoides se puede clasificar de la siguiente manera: licopeno> [es mayor que] alfa-tocoferol> alfa-caroteno> beta-criptoxantina> zeaxantina> betacaroteno> luteína. Las mezclas de carotenoides fueron más efectivas que los compuestos individuales.19 Este efecto sinérgico fue más pronunciado cuando el licopeno o la luteína estaban presentes. La protección superior de las mezclas puede estar relacionada con el posicionamiento específico de diferentes carotenoides en las membranas celulares.

Varios estudios sobre el consumo de tomate demuestran las propiedades antioxidantes en humanos. Por ejemplo, recientemente se descubrió que el consumo diario de un producto de tomate que contiene 15 mg de licopeno más otros fitonutrientes de tomate mejora significativamente la protección de las lipoproteínas contra el estrés oxidativo ex vivo. 43 Estos resultados indican que el licopeno absorbido de los productos de tomate puede actuar como un producto in vivo. antioxidante

 

Inhibición de la proliferación de células cancerosas (ciclo celular)

Se ha encontrado que el licopeno inhibe la proliferación de varios tipos de células cancerosas, incluidas las de mama, próstata, pulmón y endometrio. Los efectos inhibitorios del licopeno en el crecimiento celular de cáncer de mama y próstata no se acompañaron de muerte celular apoptótica (programada) o necrótica (resultante de una lesión o enfermedad), un mecanismo relacionado con la acción de algunos medicamentos pero no con los micronutrientes que se consumen con frecuencia en el ser humano. dieta. Este efecto fue acompañado por la inhibición de la progresión del ciclo celular desde la fase G0 / G1 hasta la fase S, medida por citometría de flujo. 3 La inhibición de la proliferación celular se correlacionó con una disminución en los niveles de proteína ciclina D1, que es un regulador clave de este proceso. Está bien documentado que los factores de crecimiento afectan el aparato del ciclo celular (principalmente durante la fase G1) y que los componentes principales que actúan como sensores del factor de crecimiento son las ciclinas de tipo D. 44 Además, se sabe que la ciclina D1 actúa como un oncogén (un gen cuya desregulación hace que las células normales se vuelvan cancerosas) y se encuentra que se sobreexpresa en muchas líneas celulares de cáncer de mama, así como en tumores primarios.45 Por lo tanto, la disminución en el nivel de ciclina celular D1 por el licopeno proporciona una explicación mecanicista de la actividad anticancerígena del carotenoide.

 

Interferencia con factores de crecimiento, estimulación de la proliferación de células cancerosas.

La estimulación del crecimiento de las células de cáncer de mama por el factor de crecimiento similar a la insulina 1 (IGF-1) se redujo notablemente por las concentraciones fisiológicas de licopeno en estudios experimentales in vitro. 2, 46 La importancia de este hallazgo para la prevención del cáncer está relacionada con hallazgos epidemiológicos independientes. que los niveles elevados de IGF-1 aumentan los riesgos de por vida de cáncer de mama y próstata. 47, 48 Si la interferencia de licopeno con IGF-1 estimulación del crecimiento de células tumorales se confirma en estudios clínicos, esto proporcionaría una fuerte razón para recomendar un mayor consumo de licopeno, particularmente a través de productos alimenticios a base de tomate, para la prevención del cáncer.

 

Aplicación de licopeno (502-65-8)

El licopeno se ha utilizado:

en cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) para determinar su concentración en hígado, riñón y tejido pulmonar

para inducir el receptor activador del plasminógeno de uroquinasa (uPAR) EN la línea celular de cáncer de próstata

en el sistema de imagen química Raman para detectar y visualizar su distribución interna

 

Licopeno (502-65-8) Más investigación

Una revisión de 2017 concluyó que los productos de tomate y la suplementación con licopeno tuvieron pequeños efectos positivos sobre los factores de riesgo cardiovascular, como los lípidos en sangre elevados y la presión arterial. Una revisión de 2010 concluyó que la investigación ha sido insuficiente para establecer si el consumo de licopeno afecta la salud humana. El licopeno se ha estudiado en investigación básica y clínica por sus efectos potenciales sobre las enfermedades cardiovasculares y el cáncer de próstata, aunque los resultados hasta 2017 no han cambiado la opinión predominante de la FDA de que la evidencia del beneficio sigue sin ser concluyente.

 

Licopeno (502-65-8) Referencia

  • Mordente A, Guantario B, Meucci E, Silvestrini A, Lombardi E, Martorana GE, Giardina B, Böhm V. Licopeno y enfermedades cardiovasculares: una actualización. Curr Med Chem. 2011; 18 (8): 1146-1163.
  • Devaraj, S., Mathur, S., Basu, A., Aung, HH, Vasu, VT, Meyers, S. y Jialal, I. Un estudio de dosis-respuesta sobre los efectos de la suplementación de licopeno purificado en biomarcadores de estrés oxidativo . J.Am.Coll.Nutr. 2008; 27 (2): 267-273.
  • Cardinault N, Abalain JH, Sairafi B, et al. El licopeno pero no la luteína ni la zeaxantina disminuyen en el suero y las lipoproteínas en pacientes con degeneración macular relacionada con la edad. Clin Chim Acta. 2005; 357 (1): 34-42.
  • Mackinnon ES1, Rao AV, Josse RG, Rao LG. La suplementación con el antioxidante licopeno disminuye significativamente los parámetros de estrés oxidativo y el marcador de resorción ósea N-telopéptido de colágeno tipo I en mujeres posmenopáusicas. Osteoporos Int. 2011 Apr; 22 (4): 1091-101.
  • Efectos de salud de licopeno 丨 El secreto de la longevidad 2020

 

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