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L - (+) - Ergothioneine (EGT) en polvo (497-30-3)

L - (+) - Ergothioneine (EGT) es un antioxidante quiral natural de aminoácidos biosintetizado en ciertas bacterias y hongos. Es un compuesto bioactivo importante que se ha utilizado como un eliminador de radicales, un filtro de rayos ultravioleta, un regulador de las reacciones de reducción de oxidación y bioenergética celular, y un citoprotector fisiológico, etc.

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L - (+) - Ergotioneina (EGT) Video (497-30-3)

 

 

L - (+) - Información de base de ergotioneína

Nombre L - (+) - Ergotioneína (EGT)
CAS +497 30-3
Pureza 98 %
Nombre químico Sal interna de (α-S) -α-carboxi-2,3-dihidro-N, N, N-trimetil-2-tioxo-1H-imidazol-4-etanaminio
Sinónimos Ergotionina; L - (+) - Ergotioneina; Eritrotionina
Fórmula molecular C9H15N3O2S
Peso molecular 229.30
punto de fusión 255-259 ° C
Clave InChI SSISHJJTAXXQAX-ZETCQYMHSA-N
Forma sólido
Apariencia Blanco sólido
Half Life alrededor de 30 días
Solubilidad Soluble en agua (50 mg / ml), acetona, etanol caliente y metanol.
Condición de almacenamiento -20 ° C (des.)
Solicitud Un captador de antioxidantes y radicales libres
Documento de prueba Disponible

L - (+) - Ergotioneina (EGT) Descripción general

L-Ergothioneine es un antioxidante estable que se puede encontrar en condiciones de estrés oxidativo excesivo en tejidos vegetales y animales. La L-ergotioneina tiene la capacidad de eliminar los radicales libres y proteger las células de los ROS inducidos por los rayos UV con mayor eficiencia que los antioxidantes coenzima Q (10) o idebenona, lo que lo hace antioxidante más efectivo. Se ha demostrado que el compuesto es un antioxidante tamponante de tiol no tóxico, mejora la viabilidad celular inducida por el peróxido de hidrógeno (H2O2) e inhibe la oxidación del ADN por el peroxinitrito (ONOO-) en la línea celular de hibridoma neuronal humano (N-18-RE- 105).

L - (+) - Ergothioneine (EGT) en polvo (497-30-3)

 

L - (+) - Ergotioneína (EGT) (+497 30-3) Historia

La EGT se produce en relativamente pocos organismos, en particular actinobacterias, cianobacterias y ciertos hongos. La ergotioneína se descubrió en 1909 y recibió su nombre del hongo cornezuelo del que se purificó por primera vez, y su estructura se determinó en 1911.

 

L - (+) - Mecanismo de acción de la ergotioneina (EGT)

l - (+) ergotioneína es un tiol aminoácido de origen natural con propiedades antioxidantes y beneficios potenciales como suplemento dietético. A pesar de su identificación centenaria y su amplia distribución en la alimentación humana, se sabe poco sobre su mecanismo de acción y seguridad.

 

L - (+) - Aplicación de polvo de ergotioneina (EGT)

L - (+) - Se ha usado ergotioneina:

  • como componente del medio de maduración para complejos de cúmulos y ovocitos (AOC) para evaluar la función protectora de la formación de peróxido lipídico
  • como un compuesto antioxidante para evaluar a los pacientes con diabetes tipo 2

L-ergotioneína: un nuevo tipo de antioxidante natural

EGT es un antioxidante quiral natural de aminoácidos biosintetizado en ciertas bacterias y hongos. Es un compuesto bioactivo importante que se ha utilizado como un eliminador de radicales, un filtro de rayos ultravioleta, un regulador de las reacciones de reducción de oxidación y bioenergética celular, y un citoprotector fisiológico, etc.

L-Ergotioneina (EGT, ERGO, CAS: 497-30-3), también conocida como (S) -α-carboxi-2,3-dihidro-N, N, N-trimetil-2-tioxo-1H-imidazol- La sal interna de 4-ethanaminium fue inicialmente extraída del cornezuelo por Tanret C en 1909, luego también se descubrió en la sangre animal. El EGT puro es cristal blanco, soluble en agua, (disuelto 0.9 mol / L a temperatura ambiente). La autooxidación no puede ocurrir a un valor de pH fisiológico o en una solución alcalina fuerte. EGT puede existir en dos formas de isómeros: una forma de tiol y una forma de tiona, como se muestra a continuación:

Con las ventajas de las funciones múltiples, EGT se destaca entre muchos otros antioxidantes. Ventajas (en comparación con el glutatión, la cisteína, etc.):

——EGT es más fácil de acumular en las células y la concentración es más estable que otros antioxidantes.

——EGT es más eficaz para reducir la muerte celular causada por pirogalol.

——EGT principalmente elimina ROS para prevenir la oxidación, mientras que el glutatión y otros eliminan los radicales libres, es decir, otros antioxidantes eliminan los productos de oxidación.

  • como control positivo en el ensayo de transporte de proteína transportadora de solutos 22 A4 (SLC22A4)

La L - (+) - ergotioneína es adecuada para su uso en el estudio de su reactividad con 2,2′- y 4,4′-dipiridil disulfuro (2-Py-SS-2-Py y 4-Py-SS-4- Py), para la incubación de células experimentales mientras se realizan ensayos de actividad quinasa in vitro para ATM (Ataxia telangiectasia mutada) o ATR (relacionada con ATM y RAD3).

 

L - (+) - Ergothioneine (EGT) Más investigación

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COMPARACIÓN DE ANTIOXIDACIÓN

Resultados: EGT fue el eliminador más activo de radicales libres en comparación con los antioxidantes clásicos como GSH, ácido úrico y trolox. En particular, la capacidad antioxidante más alta exhibida por EGT frente a los radicales peroxilo resultó 25% más alta que el valor obtenido con el antioxidante de referencia trolox. La capacidad de eliminación de EGT hacia los radicales hidroxilo fue 60% mayor, en comparación con el ácido úrico, que representa el antioxidante de referencia frente a los radicales hidroxilo. Finalmente, EGT mostró la mayor actividad antioxidante también hacia peroxinitrito, con una capacidad de eliminación 10% mayor que la del ácido úrico.

OTRAS FUNCIONES

La EGT también tiene efectos sobre la regulación de la energía intracelular.,

mejora de la inmunidad,

mejorando la tasa de supervivencia de los espermatozoides,

protegiendo el hígado de lesiones,

inhibir la inflamación,

neurodegeneración,

defectos de desarrollo y cataratas.

5-10 mg por unidad para un adulto y 2-3 unidades de ingesta continua son esenciales en su dieta diaria.

Fuente: Li Yiqun, Zhou Nianbo. Funciones biológicas y aplicaciones de EGT [J]. Ingeniería de Alimentos, 2010, 9 (3) : 26-28.

■ Las entradas se enumeran de la siguiente manera:

  • Niños (3-11 años)
  • ≤l 0 mg / día
  • Jóvenes (11-21 años)
  • ≤30 mg / día
  • Adultos (21-80 años)
  • ≤30 mg / día

Nota:

  • Dosis para niños y adultos (3 a 80 años)
  • No se recomienda su uso para mujeres embarazadas o lactantes.

Fuente de datos: tetraedro al solicitar NDI de EE. UU.

■ Los datos sugieren: 10.5mg / g para la ADI (Ingesta diaria aceptable) de OXIS.

 

L - (+) - polvo de ergotioneina (EGT) Referencia

  • Tanret Sur une base nouvelle jubilado du seigle ergote, l'ergothioneine Compt. Rend., 149 (1909), págs. 222-224
  • Akanmu D, Cecchini R, Aruoma OI, Halliwell B (julio de 1991). “La acción antioxidante de la ergotioneína”. Arch Biochem Biophys. 288 (1): 10–
  • “Ergotioneína”. PubChem, Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 2 de noviembre de 2019. Consultado el 7 de noviembre de 2019.
  • L-ergotioneína (EGT): un antioxidante derivado de la dieta con potencial terapéutico

 

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