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Olivetol (3,5-hidroxipentilbenceno) en polvo (500-66-3)

Olivetol en polvo (500-66-3)

Olivetol es un compuesto orgánico natural. Se encuentra en ciertas especies de líquenes y se puede extraer fácilmente. El 5-pentilresorcinol también es producido por varios insectos, ya sea como feromona, repelente o antiséptico. La planta de cannabis produce internamente la sustancia relacionada ácido olivolólico (OLA), que se planteó como hipótesis que la planta a su vez utiliza para biosintetizar el producto psicoactivo tetrahidrocannabinol (THC).

Fabricar: La producción de lotes
Contenido del Paquete: 1 kg / bolsa, 25 kg / tambor
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Olivetol en polvo (500-66-3) Información básica

Nombre Polvo de olivetol (3,5-hidroxipentilbenceno)
CAS +500 66-3
Pureza 98 %
Nombre químico Olivetol
Sinónimos 3,5-dihidroxiaamilbenceno; 5-n-amilresorcinol; 5-n-pentilresorcinol; 1,3-dihidroxi-5-pentilbenceno; 5-pentil-1,3-bencenediol;
Fórmula molecular C11H16O2
Peso molecular 180.2435
punto de fusión 46-48 ° C (encendido)
Clave InChI IRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-N
Forma sólido
Apariencia púrpura claro a marrón cristalino
Half Life /
Solubilidad Soluble en agua (parcialmente miscible), cloroformo y metanol.
Condición de almacenamiento En un almacén seco y ventilado; mantenerse alejado del sol; evitar el fuego; Evitar la humedad.
Solicitud Olivetol se biosintetiza mediante una reacción de tipo policétido sintasa a partir de hexanoil-CoA y tres moléculas de malonil-CoA mediante una condensación aldólica de un producto intermedio de tetracétido.
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Olivetol en polvo (500-66-3) Descripción general

Olivetol se usó como una molécula modelo en la síntesis de polímero impreso molecularmente (MIP). También se usó como un inhibidor de la actividad de (S) -mefenitoína 4'-hidroxilasa del CYP2C19 recombinante.

Olivetol se usa en varios métodos para producir análogos sintéticos de THC. Se necesita cita completa] Uno de estos métodos es una reacción de condensación de olivetol y pulegone. En PiHKAL, Alexander Shulgin informa un método más crudo para producir el mismo producto al hacer reaccionar el olivetol y el aceite esencial de naranja en presencia de cloruro de fosforilo.

Un método para la síntesis del propio THC consiste en la reacción de condensación entre el olivetol y el óxido de Δ2-careno

 

Olivetol en polvo (500-66-3) Historia

El olivetol se biosintetiza mediante una reacción de tipo policétido sintasa a partir de hexanoil-CoA y tres moléculas de malonil-CoA mediante una condensación aldólica de un intermedio tetraquétido. En 2009, Taura et al. pudo clonar una PKS de tipo III llamada olivetol sintasa (OLS) de Cannabis sativa. Esta PKS es una proteína homodimérica que consta de un polipéptido de 385 aminoácidos con una masa molecular de 42,585 Da que tiene una alta similitud de secuencia (60-70%) de identidad con las PKS vegetales.

 

Olivetol en polvo (500-66-3) Aplicación

1, utilizado como industria farmacéutica.

2, utilizado como intermedio orgánico.

3, utilizado como la determinación de lipopolisacáridos, carragenano y ácido siálico.

 

Olivetol en polvo (500-66-3) Más investigación

La producción, posesión y / o distribución de olivetol no está prohibida por ningún país; sin embargo, en los Estados Unidos, es un precursor observado por la DEA.

 

Olivetol en polvo (500-66-3) Referencia

  • Kumano, T., et al .: Bioorg. Medicina. Chem., 16, 8117 (2008), Appendino, G., y col .: J. Nat. Prod., 71, 1427 (2008), Sampietro, D., et al .: Food Chem., 115, 1170 (2009),
  • . Jiang R y col. El cannabidiol es un potente inhibidor de la actividad catalítica del citocromo P450 2C19. Drug Metab Pharmacokinet. 2013; 28 (4): 332-8.
  • . Yamaori S, y col. Cannabidiol, un importante fitocannabinoide, como un potente inhibidor atípico para CYP2D6. Drogas Metab Dispos. Noviembre de 2011; 39 (11): 2049-56.

 

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